本編の最終回では、披露宴の途中で健の熱いスピーチを聞いた礼が式場を飛び出し、タクシーを追いかけるというオープンエンドな形で幕を閉じました。この結末に対しては当時、「二人は本当に結ばれたのか?」という議論が巻き起こり、2008年春に放送された『プロポーズ大作戦スペシャル』へと繋がります。
ハワイを舞台にしたスペシャル版では、親友であるツル(濱田岳さん)とエリ(榮倉奈々さん)の結婚式を軸に、健と礼の「その後の関係」が描かれました。健は再びタイムスリップを経験しながらも、最後には自分の意志と言葉で礼に向き合います。海岸沿いで礼が健の手を取り、本当の意味で未来を共に歩むことを決意するラストシーンは、多くの視聴者に深い納得感と感動を与えました。
後年のインタビューや関係者の証言によると、ハワイロケは強行軍の中で行われ、連日の炎天下で長澤まさみさんや山下智久さんをはじめとするキャスト陣は体力の限界に挑んでいたと伝えられています。しかし、そうした極限状態だったからこそ、作中の「何があっても諦めずに走り続ける」というエネルギーがそのまま映像に宿り、色褪せない名作として結実したのです。