知性派イケメンとして脚光を浴びた舛添氏のプライベートは、そのキャリア同様に極めてダイナミックでした。これまでに3度の結婚歴があり、5人の子供を持つことが公表されています。
最初の妻はフランス留学中に出会ったフランス人女性で、帰国後に離婚。そして世間の注目を一身に集めたのが、1986年に結婚した片山さつき氏(現・参議院議員)との関係です。当時、東京大学法学部を首席クラスで卒業し「大蔵省の女性キャリア第1号」として脚光を浴びていた片山氏と、東大助教授としてメディアで活躍する舛添氏のカップルは、まさに「スーパーエリート同士の華麗なる結婚」とメディアを賑わせました。
しかし、互いに強烈な自己主張と多忙なスケジュールを抱えていたこともあり、婚姻生活はわずか数年で破綻。1989年に離婚が成立しました。その後、1993年に自身の事務所秘書を務めていた現夫人・雅美氏と3度目の結婚を果たし、現在に至る家庭を築いています。