上重アナのキャリアを語る上で避けて通れないのが、2015年春に起きた有力スポンサーからの利益供与・融資問題です。当時、日本テレビの看板朝情報番組『スッキリ!!』のメイン司会に大抜擢された直後、週刊文春により「ABCマート創業者から1億7000万円の無利息融資を受けて高級マンションを購入し、高級外車を無償貸与されていた」と報じられました。
番組内で謝罪を行ったものの世論の反発は強く、わずか1年で『スッキリ!!』を降板。局内のコンプライアンス順守が問われる中、一時は画面から完全に外れることとなりました。その後は『シューイチ』への復帰やプロ野球中継の実況などをコツコツと務めていましたが、かつてのような看板帯番組への復帰の道は閉ざされた状態が続いていました。
退社理由について、本人は各種インタビューで「40代半ばを迎え、アナウンサーとして残された時間の中で、もう一度自分の可能性を試したい」「局内に守られたまま定年を迎えるのではなく、外の厳しい世界で勝負したい」と語っています。日テレ側との関係が悪化しての喧嘩別れではなく、禊（みそぎ）の期間を終え、自らの意志で第二の人生へ踏み切った円満退社であったことが明かされています。
