歴代作品の中で「どれが一番面白いのか」という議論は、ファンの間でも時代によって評価軸が分かれます。大手ポータルサイトや映画レビューサイト、SNSのファンコミュニティにおける数万件規模のアンケート結果を分析すると、最高傑作として名前が挙がる作品には明確な傾向が存在します。
古参ファンから圧倒的な支持を集め続けるのが、脚本家・野沢尚氏が手がけた第6作『ベイカー街（ストリート）の亡霊』（2002年）と、第4作『瞳の中の暗殺者』（2000年）です。『ベイカー街の亡霊』は、仮想現実ゲーム「コクーン」に閉じ込められた子どもたちが19世紀末のロンドンでジャック・ザ・リッパーを追うという先進的なSF設定を持ち、日本の世襲制や教育制度への痛烈な社会批判を織り交ぜた重厚なシナリオが今なお高く評価されています。
一方、近年の作品群で「最高傑作」の呼び声が高いのが第26作『黒鉄の魚影』です。灰原哀の正体が組織に露見する極限のサスペンスの中で、コナンと灰原の間に横たわる「言葉にできない絶対的な信頼関係」を、立川譲監督が繊細かつドラマチックに演出しました。初期作品の持つ「重厚なミステリー・脚本の完成度」に対し、近年の作品は「キャラクターの感情深度とエンターテインメント性の極致」によって最高傑作の座を競い合っています。
