インターネット上のコメント欄や音楽レビューでは、「空に笑えば」が泣ける理由として「弱っている心に土足で踏み込んでこない優しさ」を挙げる声が圧倒的多数を占めます。この現象は、臨床心理学における「ネガティブ・ケイパビリティ（どうにもならない事態や不確実性に耐えうる能力）」の視点から説明がつきます。
精神的に打ちのめされている人間に対して、「頑張れ」「諦めるな」といった直線的な励ましを投げかけると、時にそれは「努力が足りない」と責められているかのような心理的プレッシャーへと変貌します。心理カウンセリングの現場でも、傷ついたクライエントが最も必要とするのは解決策の提示ではなく、自らの悲哀をありのまま認めてもらう「情緒的共感」であるとされています。
本作が応援ソングでありながら同時に屈指の卒業ソングとしても愛聴される背景には、まさにこの心理的カタルシスが存在します。学校生活の終わりや部活動の引退において、誰もが完全燃焼して笑顔で終われるわけではありません。後悔ややり残した思い、言えなかった言葉を抱えた人々に対して、「泣いてもいい、悔しがってもいい、それだけ君は本気だったのだから」と無条件の承認を与える構成が、聴き手の抑圧された感情を一気に解放し、涙へと昇華させるのです。
