切々と歌い上げられる別れの痛みと未練から、ファンの間では長年にわたり「森高千里自身の学生時代や上京前の悲恋の実話ではないか」「特定の元恋人が足利に住んでいたのではないか」という憶測が飛び交いました。インターネット上のコミュニティでも様々な噂が囁かれてきましたが、結論から言えば、特定の恋人との実話ではなく、緻密に構成された創作ストーリーであることが本人によって明言されています。
しかし、これが単なる絵空事に聞こえないのは、歌詞に込められた心理描写があまりにもリアルだからです。「床屋の角の公衆電話」からダイヤルを回そうとして指を止める仕草、夕日を見つめながら「あなた」の幸せを祈りつつも拭いきれない未練。そこには、10代後半から芸能界の第一線で走り続け、プライベートを犠牲にしながら過密日程をこなしていた当時の森高千里が抱えていた、「もし別の平凡な人生を選んでいたら」という孤独と郷愁が投影されています。
遠距離恋愛の末の破局、あるいは東京と地方の距離に阻まれた別れ。誰もが青春のどこかで経験する普遍的な喪失感を、足利という静穏な地方都市の風景に重ね合わせたからこそ、『渡良瀬橋』の歌詞は聴く者の個人的な記憶と共鳴し、時代を超えた説得力を獲得したのです。
