千昌夫の結婚史を振り返る際、1970年代から1980年代にかけてのおしどり夫婦として知られたジョーン・シェパード(Joan Shepherd)の存在を外すことはできない。アメリカ人歌手・タレントとして日本でも高い人気を誇った彼女との結婚は、当時の日本芸能界における国際結婚のパイオニア的存在であり、CMでの共演などでも大きな話題を呼んだ。
しかし1988年に熟慮の末の離婚を経て、千昌夫は1992年に現在のアマンダ夫人と再婚する。アマンダさんは元インストラクターやダンサーとしての経歴を持ち、その美しさと芯の強さで周囲を惹きつけた。二人の出会いは、千昌夫がビジネス活動で世界を股にかけていた時期であり、文化の壁を超えた信頼関係が芽生えるまでに時間はかからなかった。