私生活における草刈正雄は、家族への深い愛情を持つ温かな家庭人としても知られています。1988年に結婚した妻は、元モデルで女優の大塚悦子さん。長年連れ添うパートナーとして、草刈正雄の俳優生活を精神的・生活面から献身的に支え続けてきました。
夫婦の間には、実業家やタレントとしてマルチに活躍する長女の紅蘭（くらん）さん、女優として活動する次女の草刈麻有さん、そして長男の雄士さんが誕生しました。娘の紅蘭さんは歯に衣着せぬトークと独自のライフスタイルで注目を集めつつ、父・草刈正雄との仲睦まじいエピソードを度々メディアで明かしています。
しかし、2015年には長男の雄士さんが不慮の事故により23歳の若さで急逝するという、耐え難い悲劇に見舞われます。最愛の息子を失った喪失感は計り知れず、草刈正雄は一時深い悲嘆に暮れました。その絶望から立ち直る原動力となったのが、妻・大塚悦子さんの支えと娘たちの存在、そして後に生まれた紅蘭さんの愛娘（草刈正雄にとっての初孫）の無垢な笑顔でした。家族が手を取り合って悲しみを分かち合い、紡ぎ直した絆は、現在の草刈正雄の人間味あふれる演技の根底に深く息づいています。
