日本のYouTubeカルチャーを築き上げたクリエイターたちを世代別に俯瞰すると、はじめしゃちょーが属する「1992年〜1993年生まれ世代」は、まさに業界の屋台骨を支える黄金世代であることが分かります。
パイオニアであるHIKAKIN(1989年生まれ)が兄貴分として道を切り拓いた後、学生時代から動画投稿をスタートし、巨大なコミュニティを形成したのがこの世代です。同年代のクリエイターたちと比較することで、はじめしゃちょーの立ち位置がより鮮明になります。
東海オンエアのてつやとは学年が同じであり、互いのチャンネルを行き来する深い親交を持っています。同年代の多くのクリエイターが30代を迎えて結婚や家庭を持ち、ライフステージの変化をコンテンツに昇華させていく中、はじめしゃちょーは「大規模な単独エンタテインメントを追求し続けるソロの象徴」としての独自ポジションをより強固にしています。