画面越しに伝わる親しみやすいキャラクターから、ともしげのパーソナルな経歴に驚く視聴者は少なくありません。所属事務所であるマセキ芸能社の公式プロフィールや過去のインタビュー資料を紐解くと、ギャップに満ちた人物像が浮かび上がります。
高校時代は山梨県にある日本大学明誠高等学校に通い、運動部に所属しながら文武両道の学生生活を送っていました。その後、日本大学法学部へ進学。法律を学ぶ道を選びながらも、お笑いへの情熱を抑えきれずに大学を中退し、芸人の道へと舵を切りました。
また、下積み時代の生活を支えるために取得した調理師免許は、現在のバラエティ番組やWEBコンテンツでの大きな武器となっています。豪快かつ手際のよい調理風景と、試行錯誤から生み出される絶品レシピの数々は、従来の「不器用なポンコツ」というパブリックイメージを鮮やかに覆しています。