テレビ番組では豪快なツッコミを見せる伊達ですが、家庭内では非常に実直で愛情深い夫・父親としての一面を持っています。2009年に結婚した妻は、フリーアナウンサーの熊谷唯（くまがい・ゆい）さんです。
出会いのきっかけは、情報番組での共演でした。伊達が熊谷さんの誠実な人柄と明るさに惹かれ、真剣交際へと発展。結婚会見では「世界で一番大切な人」と堂々と宣言し、温かな家庭を築くことを誓いました。2012年には待望の第一子となる長女が誕生しています。
バラエティ番組やラジオでのエピソードによると、伊達は絵に描いたような親バカぶりを発揮しており、多忙なスケジュールの合間を縫って学校行事や娘との時間を最優先に確保していると語っています。反抗期を迎える年代になっても、娘からの些細な一言に一喜一憂するエピソードは、多くの同世代の親層から「親近感が湧く」「家庭を大切にする姿勢が伝わる」と強い共感を呼んでいます。
