『冬のオペラグラス』の歌詞は、白銀のスキー場を舞台にした甘酸っぱい青春のワンシーンを描き出しています。タイトルにもある「オペラグラス」は、遠くで他の女の子と仲良さそうに滑る意中の彼を遠くから見つめるための象徴的な小道具として機能しています。
「覗いたファインダーの向こうに映る切なさと嫉妬」をユーモラスかつポップに表現した言葉選びは秀逸です。80年代の若者文化におけるウィンタースポーツブームの空気感を色濃く反映しつつ、片思いの切なさをカラッと明るいトーンで歌い上げる構造が、多くのリスナーの共感を呼びました。