同校を語るうえで外せないのが、高校野球界に不滅の足跡を残した常総学院野球部の歴史です。その礎を築いたのは、名将・木内幸男元監督でした。相手の心理の裏をかく巧みな采配と選手個々の持ち味を最大限に引き出す選手起用は「木内マジック」として全国の高校野球ファンを魅了し、1987年夏の甲子園準優勝、2001年春のセンバツ初優勝、そして2003年夏にはダルビッシュ有投手を擁する東北高校を決勝で破り全国制覇を成し遂げました。
こうした輝かしい常総学院甲子園成績の伝統を受け継ぎ、チームの指揮を執るのがOBであり元プロ野球投手の島田直也監督です。島田監督は就任以来、かつての感覚的な勝負勘に依存するスタイルから、投球・打球の弾道解析データやフィジカルトレーニング理論を融合させた現代型のアプローチを導入。春夏の甲子園出場を再び手繰り寄せるなど、全国の頂点を見据えたチーム強化を推進しています。
また、常総学院出身有名人の層の厚さも特筆すべき点です。元プロ野球選手で指導者としても名高い仁志敏久氏をはじめ、島田監督自身、そして近年プロの世界へ巣立った鈴木昭汰投手（千葉ロッテマリーンズ）や菊地大稀投手など、幾多の一流アスリートを輩出してきました。単に試合に勝つだけでなく、プロや社会人、大学球界で息長く活躍できる「野球人としての地肩」を育てる育成プログラムが今も機能しています。
