小林家は、夫妻と2010年頃に誕生した一人娘(長女)の3人家族です。多忙を極める政治活動と弁護士業務の合間を縫いながら、家庭内では温かな子育ての時間が大切に守られています。
小林氏自身、過去のインタビューやブログ等で娘への深い愛情を度々滲ませており、休日には家族で過ごす時間を最優先にする良き父親としての一面を持っています。国会会期中や政策立案で深夜に及ぶ激務が続く中でも、朝の時間を活用して家族とコミュニケーションを取るなど、ワークライフバランスへの意識の高さがうかがえます。
地元の千葉2区(八千代市・習志野市など)で行われる出陣式や総決起集会では、裕子氏が夫の隣に立ち、有権者へ丁寧にお辞儀を交わす姿が見られます。地元支援者からは「凛とした立ち居振る舞いの中に、親しみやすい笑顔があり、話すと非常に知的で気さく」「決して偉ぶることのない誠実な人柄」と絶大な信頼を寄せられています。