関係性が近い知人や親しい間柄であるほど、催促の切り出し方は難しくなります。友達がお金を返してくれない時の催促の仕方としては、角を立てずに「支払いの客観的事実」をリマインドする手法が有効です。
まずは「今月の家計簿を整理していて思い出したんだけど、○月○日に立て替えた○万円、いつ頃振り込んでもらえそう？」といった形で、責めるトーンを抑えて期日の確認を求めます。ポイントは、「金額」「貸した日付」「返済期日」をメッセージ内に明記して送信することです。
相手が「来月まで待ってほしい」などと返信してきた場合、その文面自体が「借金の存在を認めた（債務の承認）」強力な記録になります。感情的な対立を避けつつ、後々の法的手続きに使える外堀を埋めていく姿勢が求められます。
