東海オンエアがこれまでに生み出してきた罰ゲームと十字架は、YouTubeの歴史に残る伝説的な企画ばかりです。特に象徴的なエピソードを振り返ると、メンバーが背負ってきた負担の大きさが際立ちます。
リーダーのてつやが課されたおしおきは、身体的・精神的な限界を試すものが目立ちます。「1カ月間ファラオの格好で生活」「語尾に特定の言葉を強制」「メンバーカラー（オレンジ）以外の私服着用禁止」「長期間の改名」など、プライベートのすべてをコンテンツに捧げる姿勢はファンの間でも伝説となっています。
一方、稀代のトリックスターであるしばゆーが受けた罰ゲームは、強烈なビジュアルインパクトを放つものが中心です。「全身剛毛スーツ着用」「奇抜すぎるヘアスタイル（令和ヘアなど）の数カ月維持」「過酷な食事制限チャレンジ」など、街を歩くだけで二度見される過激な十字架を幾度となく完遂してきました。
また、りょう、としみつ、ゆめまる、虫眼鏡らもそれぞれ「特定の移動手段しか使えない生活」「語学学習ノルマの強制」「過酷な早起きルーティン」など、個人のキャラクターに合わせた絶妙なペナルティを背負い、動画の撮れ高を支えてきました。
