目黒雅叙園の象徴ともいえる百段階段を訪れた人が必ず抱く疑問が、「なぜ百段階段という名称でありながら、実際には99段しかないのか」という点です。実際に現地で段数を数えながら登ると、最上階の「頂上の間」の手前で歩数はぴったり99で止まります。この「1段足りない」設計は、決して大工の計算ミスや設計変更の名残ではありません。そこには、建造主である細川力蔵の信念と、東洋古来の深い哲学が息づいています。
関係資料およびホテルの解説によると、99段で止められた理由には主に3つの学説・背景が存在します。
第一の理由は、「満つれば欠ける」という未完の美学と厄除けの思想です。月が満ちればやがて欠けていくように、物事は完璧（100）に到達した瞬間から衰退が始まります。かの日光東照宮・陽明門の「魔除けの逆さ柱」と同じく、あえて1段を残して未完成の状態にとどめることで、「雅叙園はこれからも発展し続ける」「永遠に未完であり、精進を怠らない」という繁栄への祈りが込められました。
第二の理由は、東洋の陰陽道における「奇数＝陽の数」の観点です。古来、割り切れる偶数は「陰」、割り切れない奇数は「陽」として縁起が良いとされてきました。3月3日、5月5日、7月7日などの節句がすべて奇数の重なりであるのと同様に、99は奇数（陽）が極まった最高位の吉数とみなされます。百という完結した偶数を避け、最もおめでたい極陽の数として「99段」が選ばれたのです。
第三の理由は、訪れる客や当時の職人たちに対する「謙虚さの表れ」です。100という完全無欠を誇示するのではなく、一歩手前で留まることで、客をもてなす宴の席に謙譲の心を宿らせました。当時の棟梁や宮大工たちが残した証言の端々からも、この「あえて満たさない粋」が昭和初期の職人倫理として共有されていたことが窺えます。
