学校生活の現場に目を向けると、教育界でまことしやかに囁かれる筑駒高校の自由な校風の凄まじさが浮き彫りになります。チャイムは鳴らず、制服や頭髪に関する規則も一切存在しません。授業の開始と終了は生徒と教員の阿吽の呼吸に委ねられ、生徒は各自の責任で講義に向き合います。
その自律のエネルギーが一年で最も爆発するのが、毎年秋に開催される文化祭です。外部からも熱狂的な支持を集める筑駒の文化祭の評判は高く、企画の立案、予算管理、設営から当日の運営に至るまで生徒の手によって完結します。特に名物企画となっている女装コンテスト（ミス筑駒）やハイレベルな学術展示、独自開発のプログラム展示など、一般的な高校生の枠を超えたクオリティはメディアでも度々話題を呼びます。
卒業生に名を連ねる筑駒高校の出身有名人の顔ぶれを見ても、その独自性が如実に表れています。政治家の黒岩祐治氏をはじめ、経済学者の日下公人氏、脳科学者の茂木健一郎氏、劇作家の野田秀樹氏など、政財界から学術、芸術表現の分野まで、型にはまらない異才を数多く社会へ送り出してきました。在校生や保護者による筑駒高校の評判や口コミを丹念に拾い上げると、「同調圧力がなく、どれだけ特異な趣味や高度な研究テーマを持っていても誰も笑わず、むしろリスペクトされる」という証言が目立ちます。オタク気質や突出した個性をそのまま肯定する土壌が完成しています。
