武装探偵社を深く理解する上で欠かせないのが、ヨコハマの裏社会を牛耳るポートマフィアとの複雑怪奇な関係性です。両組織は時に血で血を洗う抗争を繰り広げながらも、都市の破滅を前にすると即座に強固な共闘体制を敷きます。
この特異なパワーバランスの根底にあるのが、伝説の異能力者・夏目漱石が提唱した「三刻構想（さんこくこうそう）」です。昼を「内務省異能特務課」、夕暮れを「武装探偵社」、夜を「ポートマフィア」がそれぞれ分担・支配することで、ヨコハマの治安と秩序を保つという都市防衛システムです。探偵社社長の福沢諭吉と、マフィア首領の森鴎外は、かつて夏目漱石の門下生として共に学んだ兄弟弟子であり、互いの信念を熟知した上で対峙しています。
また、個々のメンバー間にも濃密な因縁が張り巡らされています。
- 太宰治とポートマフィアの過去：かつてマフィア最年少幹部として冷酷非情な辣腕を振るっていた太宰。しかし、唯一無二の親友・織田作之助の遺言「人を救う側になれ」を受け、組織を脱走。特務課の種田長官の計らいで経歴を洗浄し、武装探偵社へと合流しました。マフィア時代の部下である芥川龍之介との複雑な師弟愛憎劇は作品屈指の見どころです。
- 中島敦と芥川龍之介の「新・双黒」：孤児院で虐待を受け自己存在価値に苦しんできた中島敦と、太宰からの承認に飢え続ける芥川龍之介。光と影のように相反する二人は、反発し合いながらも「新・双黒」として覚醒し、幾多の強敵を撃破する最強のバディへと成長していきます。
- 泉鏡花の救済と移籍：マフィアで暗殺人形として利用されていた鏡花を、敦が命懸けで光の世界へと引き戻しました。彼女の探偵社正式加入は、両組織の対立を超えた人道的救済の象徴となっています。
