「お悔やみ（悔やみ）」とは、人の死を惜しみ悲しむこと、そして遺族に対してその悲しみを慰める言葉をかけることを意味します。これに謙譲の補助動詞である「申し上げる」を組み合わせた「この度はお悔やみ申し上げます」は、文法的に極めて正当な敬語表現です。
弔事の場において重宝される最大の理由は、「口頭」と「文章（手紙・メール・電報）」のどちらでもそのまま使える点にあります。通夜や葬儀の受付での挨拶はもちろん、訃報を知らせるビジネスメールへの返信、お悔やみ状の冒頭など、あらゆる場面で失礼なく哀悼の意を伝えられます。
より敬意や哀悼の度合いを深めたいビジネスシーンや目上の方に対しては、以下のような言い換えや修飾語を添えるのが適切です。
- 「心よりお悔やみ申し上げます」：最も標準的かつ誠意が伝わる表現。
- 「謹んでお悔やみ申し上げます」：改まった文書や弔電、取引先へのメールに適した格式高い表現。
- 「哀悼の意を表します」：主に文章で用いられる、格式を重んじた類語。
なお、混同されやすい「ご愁傷様です」は主に口頭でのみ用いる表現であり、メールや手紙などの文章で「ご愁傷様です」と書くのはマナー上好ましくありません。文章で伝える際は、必ず「お悔やみ申し上げます」を選択するのが鉄則です。
