今井ゆうぞうさんを語るうえで欠かせないのが、同時期に第19代うたのおねえさんを務めたはいだしょうこさんとの関係です。ファンから「ゆうしょうコンビ」の愛称で親しまれた2人は、抜群の歌唱力と息の合った掛け合いで番組の黄金期を支えました。
生放送や収録での伝説的なハプニングにも、今井さんは常に隣で優しく微笑み、はいださんを自然体でリードしていました。番組卒業後も2人の友情は続き、コンサートでの共演やテレビ番組の企画など、変わらぬコンビネーションで視聴者を和ませていました。
2020年5月には、コロナ禍で不安を抱える全国の子どもたちへ向けて、歴代のお兄さん・お姉さんが集結した『ぼよよん行進曲』のリモート合唱動画が公開され、2人が並んで歌う姿が大きな話題を呼びました。それだけに、半年後の突然の別れにはいださんが寄せた「まだ受け止められない」「いつも味方でいてくれた大切なパートナー」という涙のメッセージは、多くの人々の涙を誘いました。
