伊那西高校の卒業生進路は、学校法人高松学園のスケールメリットを活かした独自のルートが強みです。同法人傘下の飯田短期大学（看護学科・生活科学科・幼児教育学科等）への内部推薦・指定校推薦枠が確保されており、医療・保育・栄養などの専門職を目指す生徒にとって極めて有利な進学ルートとなっています。
進路の内訳を見ると、専門学校への進学や地元伊那・南信地域の優良企業への就職実績が強固です。地元企業との長年の信頼関係により、事務職、製造職、サービス業、介護医療福祉施設などからの求人倍率は高く、就職希望者に対する決定率はほぼ100%に近い水準を維持しています。
4年制大学への進学を希望する場合も、指定校推薦や総合型選抜（旧AO入試）を活用した進学指導が行われており、小論文指導や模擬面接をマンツーマンで重ねる丁寧なサポート体制が敷かれています。
