木村拓哉のラジオの原点といえば、1995年10月にスタートした伝説的番組『What's UP SMAP』（通称：ワッツ）です。毎週金曜23:00（一時期は23:30）からの30分枠で放送され、リスナーを「キャプテン」と呼ばせるフランクな語り口、下ネタを交えた奔放なトーク、そしてグループの活動に直結した生々しい感情の吐露が深夜リスナーの心を掴んで離しませんでした。
大きな転換点を迎えたのは2018年8月のことです。番組タイトルを『木村拓哉 Flow supported by GYAO!』へと刷新し、放送枠も深夜から日曜午前へと大幅にシフトしました。このリニューアルの背景には、単なる時間移動にとどまらない、配信プラットフォームとの連動というメディア戦略がありました。
リニューアル当初は無料動画配信サービス「GYAO!」が冠スポンサーを務め、ラジオ放送直後の12:00からオリジナルWEB番組『木村さ～～ん!』が配信されるという、「音声（ラジオ）×動画（配信）」のクロスメディア展開が大きな話題を呼びました。その後、2023年3月末のGYAO!サービス終了に伴うスポンサー変更の経緯を経て、番組は複数のナショナルクライアントが支える強固なネットワーク番組へと移行。動画連動の枠組みはYouTube公式チャンネル等のWeb展開へと形を変えながら、2026年現在もその有機的な連携は継続されています。
