慶應女子の最大の魅力とも言えるのが、卒業生がほぼ全員慶應義塾大学の各学部へ内部推薦される点です。しかし、どの学部に進学できるかは、高校3年間の成績と適性によって厳密に決定されます。
慶應義塾大学の内部推薦基準は、高校1年〜3年までの定期試験、実力試験、平常点、課題提出などを総合した「総合成績」によって決まります。希望学部の決定は成績上位者から順に希望枠を埋めていく方式です。
特に熾烈を極めるのが慶應女子の医学部推薦枠です。慶應義塾大学医学部への推薦枠は、女子高全体で例年約5名（年度により微変動あり）という極めて狭いプラチナチケットです。この枠を獲得するためには、1年生の最初の中間試験から3年生の秋に至るまで、全教科でトップクラスの評定を維持し続ける必要があります。主要教科はもちろん、副教科（美術、音楽、体育等）の評定も影響するため、一切の気の緩みが許されない過酷な戦いとなります。
医学部に次いで法学部法律学科、経済学部なども人気が高く、成績上位層で枠が埋まります。一方、文学部、商学部、理工学部、総合政策学部（SFC）、環境情報学部（SFC）、看護医療学部、薬学部など多様な選択肢が用意されており、本人の学びたい専門領域に合わせた進路設計が可能です。
