日本大学櫻丘高等学校における修学旅行は、原則として高校2年生の秋（10月〜11月頃）に実施されます。主要な行き先として定着しているのが沖縄本島および周辺離島です。3泊4日または4泊5日の旅程の中で、南部戦跡を巡る平和学習、美ら海水族館や首里城周辺の歴史探訪、さらにはマリンスポーツや民泊・自然体験プログラムがバランス良く組み込まれています。
日大櫻丘の行事運営の特徴は、単なる観光旅行にとどまらず、事前学習と事後レポートの作成が綿密に体系化されている点です。総合的な探究の時間と連動させ、現地の歴史的背景や環境保全の取り組みについてグループワークを重ねた上で現地を訪れるため、生徒の知的好奇心を刺激する設計が施されています。
