りょうを語る上で欠かせないのが、漂う品の良さと育ちの良さを裏付ける「実家富豪説」です。ファンの間では周知の事実となっている東海オンエアりょうの実家が金持ちである理由は、単なる都市伝説ではなく確固たる事実に基づいています。
彼の父親は、愛知県岡崎市に拠点を置く有力な総合建設会社の代表取締役社長を務めています。幼少期のエピソードとして動画内で明かされた「実家の広い庭で大型犬を複数飼育していた」「防音室にグランドピアノが設置されていた」「家族で海外旅行や別荘へ頻繁に訪れていた」といった証言は、地方都市における指折りの資産家一族であることを物語っています。
特筆すべきは、彼自身が決して実家の威光に甘えることなく、自らのアイデンティティを築き上げてきた点です。愛知工業大学工学部建築学科を卒業後、父親の会社へ直行するのではなく、一般の中堅建設会社へ就職して施工管理（現場監督）の過酷な泥臭い実務を経験しました。恵まれた出自を持ちながらも、過酷な現場で培われた労働倫理と規律こそが、現在の洗練された人間性の根底に息づいています。
