桑田祐宜氏のアスリート人生を語る上で欠かせないのが、高校野球の強豪である作新学院高校(栃木県)への進学です。父・真澄氏の母校である大阪のPL学園ではなく、あえて関東の作新学院を選んだ背景には、「親の七光りを断ち切り、自力でレギュラーを勝ち取りたい」という強い覚悟がありました。激戦区の栃木県において、厳しい練習に耐え抜き、主力外野手として頭角を現した経験は、彼の精神的な支柱となっています。
高校卒業後は神奈川大学に進学し、神奈川大学野球連盟のリーグ戦でプレー。大学卒業後の2015年には、ルートインBCリーグ(独立リーグ)の信濃グランセローズへ外野手として入団しました。背番号を背負い、プロの世界で一軍を目指す過酷な環境に身を投じたものの、怪我やコンディションの壁に直面し、同シーズンをもって現役引退を決断することになります。
信濃グランセローズを退団した際、関係者の間では「まだ若く、社会人野球などでプレーを続けられる余地があるのではないか」という声もありました。しかし、祐宜氏は早期の幕引きを選択。この引き際の潔さこそが、その後の多彩なセカンドキャリアへの迅速なシフトを可能にしたといえます。