ダイヤモンドユカイの結婚歴を振り返る上で欠かせないのが、最初の妻である女優・歌手の三浦理恵子との関係です。二人が入籍したのは1997年11月。当時、元祖ビジュアル系・本格派ロックの象徴だったロッカーと、元「CoCo」の清純派トップアイドルという異色すぎる組み合わせは、ワイドショーや芸能メディアを連日席巻しました。
結婚当初は仲睦まじい姿が伝えられ、ユカイ自身も家庭的な一面をメディアで披露していました。しかし、婚姻生活はわずか4年で幕を閉じ、2001年11月に離婚が成立します。二人の間に子供はいませんでした。
長年、ネット上では「すれ違い」「金銭感覚のズレ」など様々な憶測が飛び交いましたが、ユカイは後年の自著や回想録、密着ドキュメンタリー番組において、離婚理由の真相を包み隠さず明かしています。
当時、バンド活動休止やソロ活動の模索期にあったユカイは、ロックスターとしてのアイデンティティに固執するあまり、私生活でも自堕落で身勝手な振る舞いを続けていました。家事を顧みず、夜遊びや放蕩を繰り返す日々。当時の心境について、ユカイは手記で次のように振り返っています。
「男としても夫としても、あまりに未熟で子どもすぎた。彼女の優しさや献身に甘えきり、一人の人間として正面から向き合えていなかった」(自著およびインタビューより要旨引用)
一方の三浦理恵子は、家庭を守りながら女優への本格転身を図る過渡期にあり、誠意を欠く夫の言動に深く傷つき、最終的に三行半を突きつける形となりました。慰謝料などは発生せず、互いの未来を応援する形での円満協議離婚と発表されましたが、実態はユカイの身勝手さが招いた自責の念に満ちた結末でした。この苦い挫折が、後のユカイの人間的成熟と再婚生活への深い礎となっていきます。