おしどり夫婦として知られるお二人の出会いは、2008年に遡ります。サンドウィッチマンが『M-1グランプリ2007』で敗者復活からの奇跡の優勝を果たし、一躍スターダムへ駆け上がった直後のことでした。
情報番組『とくダネ!』のリポーターとしてサンドウィッチマンへの密着取材を担当したのが、当時フリーアナウンサーとして活動していた熊谷麻衣子さんでした。番組の現場で顔を合わせた瞬間、伊達さんが麻衣子さんに一目惚れ。「なんて綺麗で素敵な人なんだろう」と心を奪われた伊達さんは、共通の知人を介して猛アタックを仕掛けました。
交際は順調に進み、出会いから約1年後の2009年7月にめでたくゴールイン。2012年1月には待望の第一子となる長女が誕生しました。2026年現在、愛娘は14歳の中学生へと成長しています。伊達さんは愛娘を溺愛していることでも有名で、休日に家族で過ごす時間を何よりも大切にしている様子が各所で語られています。
