ギャグコメディの皮を被りながら、時に読者の胸を締め付けるシリアスな背景設定が存在することも、本作が長期にわたり愛される大きな要因です。その象徴とも言えるのが、土井半助の壮絶な生い立ちと、きり丸との絆です。
原作および『小説 落第忍者乱太郎 ドクタケ忍者隊 最強の軍師』で明かされた公式設定によると、土井先生は名門豪族の出身でありながら、幼少期に家を滅ぼされ、身一つで逃げ延びた過去を持ちます。生き延びるために抜け忍となり、追手をかわしながら過酷な日々を送っていたところを、山田伝蔵教官によって拾われ、忍術学園の教師への道を切り拓きました。
一方の一年生・きり丸もまた、戦火によって家族と故郷をすべて失った孤児です。土井先生は長期休暇中、身寄りのないきり丸を自宅に引き取り、共同生活を送っています。2人の関係は単なる「教師と生徒」を超え、同じ傷を持つ者同士が築いた擬似家族としての温もりと切なさを帯びています。
2026年の劇場版で描かれた「土井先生の失踪と洗脳」というプロットは、こうした長年の背景設定を真正面から描いたことで、長年のファンから新規層に至るまで凄まじい反響を呼びました。SNSやレビューサイトでは「子ども向けアニメとは思えない感情の揺さぶり」「山田先生と土井先生、そしてきり丸の絆に涙が止まらない」といった熱い考察が数多く投稿され、作品の評価を決定づけました。
