番組ファンが最も関心を寄せるのが、旅を終えた今日好き夏休み編 成立カップルがその後どうなったのかという点です。「今日好き 成立後 付き合ってるのか？」という疑問に対し、歴代カップルの今日好き夏休み編 現在の付き合いを調査すると、それぞれの道を歩んでいる現実が見えてきます。
成立直後にはABEMAのプレミアム限定企画や公式YouTube、それぞれのSNSで仲睦まじい「ご報告動画」やカップルグラビアが公開され、ファンから温かい祝福を受けました。中には高校卒業後も長く交際を継続し、公私ともにパートナーとして支え合いながらインフルエンサー活動を展開したカップルも存在します。
一方で、お互いの将来を見据えた結果として別れを選んだペアも存在します。公表された今日好き夏休み編 破局理由の多くは、高校生活における遠距離恋愛のすれ違いや、学業・芸能活動の多忙による時間的制約です。お互いを尊重した上での前向きなお別れ（友達関係への移行）であるケースが大半であり、ファンからはその真摯な姿勢に温かいエールが送られています。
