田中みな実の恋愛遍歴を語る上で避けて通れないのが、オリエンタルラジオの藤森慎吾との交際と破局です。2012年頃から交際が公となり、バラエティ番組でも仲睦まじいエピソードが披露されるなど「結婚秒読み」と見られていましたが、約3年半の交際を経て2015年秋に破局を迎えました。
破局の決定的な要因について、田中自身がその後のトーク特番や雑誌のロングインタビューで赤裸々に告白しています。当時の彼女は「相手の好みに合わせて自分をすべて変えてしまう」「相手のスケジュールを常に把握しようとする」といった過度な執着を抱えており、自身の手記や番組内でも「私が重すぎた。彼を追い詰めてしまった」と率直に反省を口にしていました。
また、芸能関係者の証言によれば、双方の親族への配慮や、当時ブレイク中だった互いの仕事環境の急激な変化によるすれ違いも重なり、円満な話し合いの末に別れを選んだとされています。この大失恋による激しいショックは、彼女がアナウンサーから女優・表現者へと脱皮し、自立した女性へと生まれ変わる大きな人生の転換点となりました。