殺せんせーの死を語るうえで絶対に外せないのが、彼が人間だった頃の過去と、前担任・雪村あぐりとの悲劇的な出会いです。
人間時代の殺せんせーは、裏社会で誰一人として素顔を知らない伝説の暗殺者「初代・死神」でした。冷酷無比にターゲットを抹殺し、他者を一切信じずに生きていた彼は、弟子の裏切りによって捕らえられ、柳沢の研究施設で過酷な反物質の人体実験を受けることになります。
その施設で監視役兼テストプレイヤーとして出会ったのが、心優しく不器用な女性教師・雪村あぐりでした。彼女の無垢な明るさと生徒への情熱に触れるうちに、死神の凍てついた心は徐々に解きほぐされていきます。しかし、施設からの脱走劇の最中、あぐりは柳沢の仕掛けた罠から死神を庇い、致命傷を負って命を落としてしまいます。
死の直前、あぐりは死神に「もし時間があるなら、あの子たち（3年E組）を教えてあげて」と言い残しました。彼女の遺志を継ぎ、生徒たちを正しく導くために、死神は彼女が着ていた三日月柄の服と月を破壊した罪を背負い、超生物「殺せんせー」として椚ヶ丘中学校へ赴任したのです。
