事故が発生したのは、2013年10月5日午後4時50分頃のことでした。桜塚やっくん率いる「美女♂men Z」のメンバーおよびスタッフ計6名が乗ったワンボックスカー（トヨタ・ハイエース）は、翌日10月6日に熊本市内で開催される音楽フェスティバルへの出演を目指し、東京から西へと高速道路を走行していました。
現場となったのは、山口県美祢市東厚保町の中国自動車道・下り線（美祢IC～美祢西IC間、伊佐パーキングエリア付近）です。折からの雨により路面は激しく濡れており、下り坂の右カーブという視界と操縦安定性の双方が著しく低下しやすい悪条件下にありました。走行中、ワンボックスカーはスリップを起こして中央分離帯のガードレールに激突。車両は追い越し車線を塞ぐような形で停止しました。
初期の単独衝突事故における車内メンバーの負傷は比較的軽微なものでした。しかし、真の悲劇はこの直後に発生します。自損事故の発生後、路上に散乱した破片の確認や後続車への危険周知、あるいは警察・消防への通報を行おうと、桜塚やっくん（斎藤恭央さん・当時37歳）とマネージャーの砂守孝多朗さん（当時55歳）が相次いで車外の路上に降りました。
その直後、追い越し車線を走ってきた後続の普通乗用車が路上にいたマネージャーをはね、さらに続いて走行車線を直進してきた後続の後続大型トラックが路上にいた桜塚やっくんを撥ね飛ばしました。通報を受けて駆けつけた救急隊員によって現場で死亡が確認されるという、痛ましい高速道路上の二次事故となってしまったのです。
