『いつも何度でも』が誕生した背景には、スタジオジブリにおける企画の紆余曲折がありました。1997年に『もののけ姫』を大ヒットさせた宮崎駿監督は、次回作の候補として東京の銭湯や下町を舞台にした少女の成長物語『煙突描きのリン』という企画を温めていました。この主人公は20歳の女性で、煙突掃除を生業とする少し大人びたキャラクターとして設計されていたのです。
当時、声楽家であり竪琴の一種「ライアー」の奏者として活動していた木村弓は、『もののけ姫』に深い感銘を受け、宮崎監督宛てに自身の手紙とアルバムCDを送りました。これに返信を寄せた宮崎監督から送られてきたのが、当時企画進行中だった『煙突描きのリン』のシノプシス（企画書）でした。
企画書に強く心を動かされた木村弓は、詩人・作詞家の覚和歌子に作詞を依頼し、自身でメロディを書き上げました。こうして完成したのが『いつも何度でも』の原型です。しかし、制作現場の議論の中で『煙突描きのリン』の企画自体が白紙撤回（ボツ）となってしまい、完成した楽曲も日の目を見ないまま眠るはずでした。
