窪田正孝さんは1988年8月6日生まれ、神奈川県出身です。もともとは芸能界に強い関心があったわけではなく、工業高校で機械や整備を学び、将来はガソリンスタンド店員や整備士を目指していた生粋のバイク・車好きでした。そんな彼が芸能界へ足を踏み入れるきっかけとなったのは、実母が雑誌『De☆View』のオーディションに応募したことでした。2006年に深夜ドラマ『チェケラッチョ!! in TOKYO』でいきなり主演デビューを果たします。
デビュー当時のビジュアルは、現在のシャープな大人の色気とは異なり、くりっとした瞳とあどけなさが際立つ「正統派の美少年」でした。しかし、単なるアイドル的イケメンで終わらなかったのが窪田さんの真骨頂です。2008年、鬼才・三池崇史監督がメガホンをとった特撮・SFドラマ『ケータイ捜査官7』の主人公・網島ケイタ役に抜擢されます。過酷な長期撮影の中で窪田さんの才能を見抜いた三池監督は、オーディション時に「彼を選んだ理由は10年後に分かる」と予言じみた賛辞を残したというエピソードは業界内でも語り草となっています。
その後、2010年からはオリジナルビデオ・映画『ガチバン』シリーズで主人公・黒永勇人役を好演。ヤンキー同士の泥臭く激しい肉弾戦をスタントなしでこなすため、徹底的に身体を作り込みました。細身の輪郭からは想像もつかない隆起した広背筋や割れた腹筋（筋肉美）を披露し、男性ファン層をも一気に獲得していきました。
