2人の物語の起点は、上野樹里が初めて購入したCDがトライセラトップス 和田唱の楽曲であったという純粋なリスナー体験に遡ります。上野樹里はかねてより公のインタビューで「初めて自分のお小遣いで買ったCDがトライセラトップスの『if』だった」と明かしており、長年のファンであることを公言していました。
直接の接点が生まれたのは2015年秋のことです。知人の紹介やライブ鑑賞をきっかけに対面を果たし、意気投合。音楽談議を通じて急速に距離を縮めた2人は、間もなく交際へと発展しました。当時、和田唱 上野樹里 年齢差は10歳差（和田唱が1975年生まれ、上野樹里が1986年生まれ）であることが話題を呼びましたが、ジェネレーションギャップを感じさせないフラットな対話が2人の絆を深めました。
交際期間約半年というスピード婚に至った和田唱 上野樹里 結婚の決め手について、関係者の証言や当時のコメントでは「一緒に食事をして音楽を聴いている日常が、何よりも自然で心地よかったこと」が挙げられています。上野樹里 旦那 和田唱という関係性は、華やかな芸能人同士の交際という枠を超え、人間同士の感性の共鳴によって結ばれたと言えます。
