冷やし飴のルーツを辿ると、日本の飴文化そのものの黎明期に行き着きます。農林水産省が公開している「にっぽん伝統食図鑑」などの公的資料によると、日本における飴の歴史は1,000年以上前に遡り、現存する最古の正史『日本書紀』の神武天皇の条にも「阿米（あめ）」の記述が見られます。当時作られていた飴は米を原料とした米飴（水飴）であり、貴重な滋養源や薬用として朝廷や貴族の間で珍重されていました。
室町時代から江戸時代にかけて庶民の間へ飴の製法が広まると、麦芽水飴を熱湯で溶かして飲む「飴湯（あめゆ）」が登場します。江戸時代の京言葉や風俗記録によれば、飴湯は冬場の保温だけでなく、夏場における過酷な暑さを乗り切るための「暑気払い」として広く愛飲されていました。医学や栄養学が未発達だった時代において、消化吸収の早い糖分と体を内側から活性化させる生姜の組み合わせは、庶民が熱中症や夏バテから身を守るための生活の知恵そのものだったのです。
この温かい飴湯が、現在のような「冷やし飴」へと変貌を遂げた契機は、明治後期から大正期にかけて起きた製氷技術・冷凍機械の急速な近代化でした。天然氷に依存していた時代が終わり、人工氷が安価に流通し始めたことで、京都や大阪の茶屋、氷屋、駄菓子屋が飴湯を氷で冷やして提供するスタイルを確立。「ひやしあめ」の看板を掲げた専用の循環冷却器（噴水のようにガラス容器の中で飴が循環する装置）が昭和の街頭に登場し、関西一円で爆発的な大衆文化として根付きました。
