上村敏正氏の名前が全国的なトレンドとなった契機の一つが、2021年秋の東海大会優勝後に起きた選抜高校野球大会（センバツ）の選考問題でした。東海大会を制覇しながらも甲子園出場を逃すという異例の事態は、ファンの間だけでなく国会やスポーツジャーナリズム界隈でも大きな議論を巻き起こしました。
当時、ネット上では「選考基準の不透明さ」に対する疑問の声が噴出。SNSや掲示板では「上村監督率いるチームの戦いぶりを見たかった」「理不尽な結果にどう向き合うのか」といった同情と激励の声が殺到しました。この出来事を通じて、逆境に立たされた際に見せた上村氏の「選手ファーストの品格ある振る舞い」が改めて賞賛され、指導者としての器の大きさが再認識されることとなりました。
また、その後の聖隷クリストファー高校監督退任を巡っては、「体調不安説」や「他校への引き抜き」といった根拠のない憶測が飛び交いました。しかし関係者の証言によると、退任は指導体制の世代交代と後進の育成を見据えた計画的なものであり、一部で囁かれたネガティブなトラブルや不和は事実無根であることが判明しています。
