付属高校を選択する最大のインセンティブは、高等教育機関へのシームレスな連絡進学にあります。東海大翔洋の進学実績における東海大学へのルートは、全国の東海大付属校共通で実施される「学園基礎学力定着度試験」の成績が重要な評価指標となります。
毎年4月に行われるこの全国統一テストの結果と、日々の評定平均、人物評価を総合した「学園校推薦制度」により、医学部医学科、海洋学部、情報通信学部、航空操縦学専攻（パイロット養成）など、全国屈指のスケールを誇る東海大学各学部への進学が決定します。一般入試のような一発勝負のプレッシャーを回避し、部活動や探究活動に高校生活の大半を注ぎ込める点は付属校ならではの圧倒的な利点です。
一方で、早期に進路を確定できる安心感から「学習意欲の低下（中だるみ）」に陥るリスクも存在します。学校側もこの課題を認識しており、ハワイ東海インターナショナルカレッジ（HTIC）への留学制度やキャリア教育プログラムを拡充し、モチベーションの維持・向上に努めています。
