ヘッドライナー（Headliner）の語源は、新聞や劇場の看板で最も目立つ「大見出し（Headline）」に由来します。現代の音楽フェスにおけるヘッドライナーとは、その日のイベント全体を象徴し、最大規模の観客を動員する「主演アーティスト」を指します。公式フライヤーで最も巨大なフォントで表記されるのは、彼らが出演すること自体がイベントの最大のセールスポイントだからです。
ここで多くの人が混同しやすいのが、ヘッドライナーとトリ（大トリ）の違いです。「トリ」は日本の寄席や歌番組に由来する言葉で、タイムテーブルの「最終演奏者」を意味します。一方、海外フェスにおけるヘッドライナーは「最高の格を持つ主演者」であり、必ずしも一日の最後に出演するとは限りません。
例えば、広大な敷地で開催される海外フェスでは、終電や深夜規制、あるいはアーティスト自身の演出上の都合（完全な日没直後を狙うなど）により、ヘッドライナーが21時台にメインステージで演奏し、その後23時まで別のステージでダンスアクトが「クロージング（締めくくり）」を担当するケースが日常茶飯事です。海外フェスにおける出演順の意味は、単なる時間経過ではなく、空間演出とオーディエンスの動線管理に基づいています。
