恒松祐里さんの学歴や学生生活について関心を持つ読者も少なくありません。彼女の高校大学の進路選択には、俳優という職業に対する覚悟が色濃く表れています。
高校は、数多くの著名芸能人を輩出してきた堀越高等学校のトレイトコース(旧・芸能活動コース)を卒業しています。学業と撮影現場を両立させながら、同級生たちと切磋琢磨した3年間について、彼女は「芸能活動を特別視されない環境だったからこそ、普通の高校生としての感覚も大切にできた」と語っています。
そして高校卒業時、彼女は大学へ進学せず、芸能活動一本に専念する道を選択しました。同年代の俳優たちが進学と並行して活動するケースが増える中、彼女は「中途半端な気持ちで表現に向き合いたくない」という強い意志を持ってこの道を選び取りました。この決断が功を奏し、20代前半の多感な時期に数多くの舞台や映画、連続ドラマの現場へ没入することが可能となったのです。
所属する大手事務所アミューズにおいても、彼女は看板女優陣の一角を担う存在へと成長しました。大手特有の強固なマネジメント体制に甘んじることなく、インディペンデント系の尖った映画からゴールデン帯のプライムタイムドラマ、さらには骨太な演劇作品まで、自らの演技の幅を広げる挑戦を絶やさない姿勢が高く評価されています。