卒業生のほぼ100%が慶應義塾大学へと進学する中で、最も熾烈な選抜が行われるのが慶応女子高校の医学部推薦枠です。定員約200名（1学年）のうち、医学部医学科へ内部推薦される枠は例年約5名に限られています。
内部進学先を決定づける慶応女子高校の内部進学条件は、高校1年次から3年次までの定期試験や実力試験、提出物などを含む「3年間の累積成績（評定）」です。大学受験特有の単一試験による一発勝負ではなく、日々の授業に対する妥協のない取り組みが要求されます。
医学部をはじめ、法学部法律学科や経済学部などの人気学部を志望する場合、学内上位の席次を常にキープし続けなければなりません。とはいえ、卒業生の進路実績は法学部、経済学部、理工学部、文学部、総合政策・環境情報学部（SFC）など多岐にわたり、生徒一人ひとりの適性と学力に応じた高度な学問の道が保障されています。
