デビュー以来、所属レーベルであるトイズファクトリーと共に歩んできた歴史は、アーティスティックな自由度と商業的な成功を高次元で両立させた稀有な例だ。信頼関係に裏打ちされた制作環境があったからこそ、時代ごとに実験的なアプローチを試みることができたと言える。
また、アリーナやスタジアムを埋め尽くす大規模なライブツアーの舞台裏では、完璧なパフォーマンスを届けるための並々ならぬ準備が行われている。直前までセットリストやアレンジの微調整を繰り返し、体調管理からメンタル面のコントロールに至るまで細心の注意を払う桜井のストイックな姿勢は、スタッフや共演者からも絶大な信頼を集めている。