栄華の頂点から急転直下、日本中を震撼させたのが2006年1月のライブドア事件です。東京地検特捜部による本社および堀江邸への家宅捜索（ライブドアショック）により、日経平均株価が急落し東証の売買停止措置にまで追い込まれました。容疑は証券取引法違反（有価証券報告書の虚偽記載および偽計・風説の流布）。マネーゲームの象徴としてメディアのバッシング報道は過熱を極めました。
この事件の本質については、現在も法曹関係者や経済ジャーナリストの間で議論が分かれています。粉飾決算と認定された額面は約53億円規模であり、のちに発覚した東芝やオリンパスといった伝統的大企業による数千億円規模の組織的粉飾と比較すると、捜査の峻烈さや実刑判決の重さは異例でした。最高裁判所での上告棄却を経て、2011年6月に長野刑務所へ収監。堀江は獄中においても自己憐憫に浸ることなく、面会者を通じて有料メルマガを発行し続け、体重を約30kg減量させるなど、極限状況すらもコンテンツに変える強靭さを示しました。2013年3月の仮釈放会見で見せた精悍な表情は、世間が予想していた「失意の元受刑者」の姿とはあまりにかけ離れていました。
