「情に棹させば流される(じょうにさおさせばながされる)」の核心的な意味は、「他人の気持ちや人情ばかりを優先して行動していると、感情の流れに流されて自分を見失ってしまう」という戒めです。
ここで重要なのは「棹さす(棹を差す)」という行為のニュアンスです。川下りで船頭が竹竿を川底に差して舟を押し出す光景をイメージしてください。水流の勢いを増して舟を進める行為が「棹を差す」です。つまり、情愛や義理という川の流れに対して、自らさらに勢いをつけてしまう(棹さす)ことで、制御が利かなくなって押し流されてしまう(流される)状態を描写しています。
分かりやすい現代語訳としては、「人の情けに甘えたり、同情に引きずられて調子に乗ったりすると、思わぬ方向に流されて足元をすくわれる」と解釈するのが最も自然です。