前田さんとの離婚から約11年が経過した2012年12月25日のクリスマス、飯島直子さんは44歳で再婚を発表しました。お相手は1歳年上の一般男性（会社経営者）です。
元夫となった男性は、山梨県出身で不動産関連ビジネスや飲食業などを手掛ける実業家。知人の紹介で出会い、約3年間の友人関係を経て真剣交際に発展しました。一般人であるため顔写真は非公開ですが、メディアでは「山口智充さん（ぐっさん）似の精悍で優しい男性」と紹介されていました。
順調に見えた2度目の結婚生活でしたが、2019年10月に激震が走ります。週刊誌『週刊女性』によって、夫と30代の舞台女優との路上キス写真および手つなぎデートがスクープ報道されたのです。
報道当時、飯島さんは離婚を即決せず、夫婦関係の修復を模索していたとされています。しかし、信頼関係の回復は難しく、別居期間を経て2026年から2026年にかけて離婚が成立。飯島さん自身も後に週刊誌の取材やテレビ番組で離婚の事実を認めています。
