2人の運命の歯車が動き出したのは、サンドウィッチマンが『M-1グランプリ2007』で敗者復活からの奇跡の優勝を果たし、一躍ブレイクした直後の2008年のことでした。
日本テレビ系の朝の情報生番組『ズームイン!!SUPER』のコーナー中継において、リポーターを務めていた麻衣子さんと伊達さんが共演を果たします。スタジオで彼女の姿を目にした瞬間、伊達さんは「なんて綺麗な人なんだろう。自分はこの人と結婚する」と直感的な一目惚れをしたと、後に数々のバラエティ番組で明かしています。
その後、共通の知人を介して連絡先を交換した伊達さんは、不器用ながらも一途に猛アタックを敢行。麻衣子さんも伊達さんの誠実で裏表のない人柄に惹かれ、ほどなくして真剣交際へと発展しました。出会いからトントン拍子に関係が深まり、交際からわずか約半年後の2009年5月に婚約を発表、同年7月には晴れて婚姻届を提出するスピード婚となったのです。