高校生が私服選びで挫折する背景には、明確なパターンが存在します。現役女子高生への聞き取り調査や街頭インタビューでは、男子高校生ダサいファッション理由として「過剰な装飾」と「手入れの行き届いていない清潔感の欠如」が上位の8割以上を占める結果となりました。都内私立高校に通う女子生徒（17）は次のように証言しています。
「ブランドロゴが全面に主張している服や、謎の英字・ジッパーがたくさんついている服を見ると、中学生っぽさが抜けていないと感じてしまいます。高価なアイテムよりも、シワのないシャツや足首周りがすっきりしたパンツをサラッと着ている男子の方が何倍も魅力的です。」
現場観察と調査から浮き彫りになった、初心者が回避すべき典型的な3つの落とし穴は以下の通りです。
第1に、中学生時代のギミック服の持ち越しです。ポケットの裏地だけに派手なチェック柄が入ったパンツや、意味不明な英文プリントが並ぶパーカーなどは、全体の統一感を著しく損ないます。第2に、体型に合っていない極端なサイズ選びです。オーバーサイズが流行しているからといって、ただ大きいだけの服を着ると「服に着られている」だらしない印象を与えてしまいます。第3に、色使いの散らかりです。赤、青、黄色、柄物を一度に組み合わせてしまうと視線が定まらず、落ち着きのないコーディネートに仕上がってしまいます。
