「慶応の高校制服」と一言で言っても、どの附属校に通うかによって毎日の登校風景は一変します。慶應義塾の理念である「独立自尊」は共通しているものの、校風や服装規定のアプローチはキャンパスごとに独自の進化を遂げてきました。
神奈川県横浜市の日吉キャンパスに位置する男子校、慶應義塾高等学校（通称・塾高）では、伝統的な黒の詰襟学生服（学ラン）が指定されています。襟元に輝くペンマークの校章バッジと、オリジナルの慶應義塾高校 校章ボタンは、塾生としての誇りを象徴するディテールです。
一方、埼玉県志木市の慶應義塾志木高等学校（志木高）は、男子校でありながら原則として慶應志木 私服登校のスタイルを採用しています。入学式や卒業式などの公式行事ではスーツやジャケットなどの正装が求められますが、日常の学園生活は生徒一人ひとりの判断に委ねられています。
東京都港区三田の慶應義塾女子高等学校では、落ち着いたグレーを基調とした慶應女子高校 制服デザインが長年受け継がれています。入学当初は全身グレーのワントーンに新鮮な驚きを覚える生徒も多いものの、着込むほどに気品と愛着が深まるデザインとして高い支持を集めています。また、神奈川県藤沢市の慶応SFC高校 式服規定のように、普段はカジュアルな私服でありながら、式典時には指定のセレモニースタイルを義務付ける学校も存在します。
